Начиная с Windows Server 2016 (и Windows 10) больше нет возможности запустить принудительную проверку апдейтов, введя команду wuauclt.exe /detectnow, она просто ничего не делает.
В новомодной панели управления доступна только кнопка Check for updates, которая проверяет, тут же скачивает и устанавливает найденные апдейты (рис.1)
При этом, если апдейты уже были найдены по расписанию, поискать заново апдейты без установки – никак (рис.2)… Только перезапуском службы. Кнопка Download также сразу начинает установку после скачивания.
Рис.1 
Рис.2
В общем, есть замена wuauclt.exe. Встречаем – UsoClient.exe, расположенный в C:\Windows\System32.
В командной строке вместо wuauclt.exe /detectnow нужно ввести:
usoclient StartScanДругие ключи запуска и ещё много полезной инфы: https://wuauclt.info/usoclient.asp